正溴丁烷的制備實驗是大學有機化學實驗課常用的案例，實驗中硫酸的作用可以理解為即是反應物又是催化劑。這個反應的實質是一個醇羥基被鹵原子親核取代得到鹵代烷的過程。分析該反應的機理之前，我們先簡單介紹一下正溴丁烷的制備實驗。

正溴丁烷制備實驗正溴丁烷的制備實驗的目的和原理如下圖所示。

正溴丁烷制備化學反應的實驗裝置如下圖所示。

反應后處理則主要根據各個反應產物以及剩余原料和副產物等在水和有機溶劑中的溶解性差異，進行分離。

正溴丁烷制備的反應機理正溴丁烷的制備，這個反應利用了正丁醇的堿性。醇羥基的氧利用未利用成對電子（即孤電子對）可以與H+（即質子）結合形成形成傟鹽。

CH3(CH2)2CH2OH + H+———→

CH3（CH2）2CH2O+H2

正丁醇在發生親核取代反應時，醇羥基并不是一個好的離去集團，而其與質子結合形成的傟鹽確是一個極好的離去集團，很容易以水分子的形式脫去。

所以在這個反應中，硫酸首先一個作用是提供給了正丁醇質子。至于理解為硫酸使溴化鈉變成氫溴酸再與正丁醇進行親核取代反應，其化學反應的本質還是回到上文中的機理，而且容易產生誤導。

實際上這個反應是溴的負離子作為親核試劑從背面進攻中心碳原子，質子化的羥基以水分子的形式離去，生成正溴丁烷。這個過程與是否形成溴化氫并沒有直接的關系。

硫酸在這個反應中的另外一個作用就是作為脫水劑。我們知道硫酸具有很強的脫水性，在很多以水分子做為離去基團的離去產物的化學反應中，硫酸、多聚磷酸、三氯氧磷等是常見的脫水劑，它們可以使反應往正方向進行。

正溴丁烷制備實驗教材中未提的副反應我覺得有幾個副反應是比較有趣的，教材中并沒有提及，可能是因為反應產生的可能性較低或產物較少，可以忽略不計吧。

比如教材中提到，正丁醇發生β消除生成正丁烯。那么丁烯與HBr是否會進一步發生烯烴與氫鹵酸的加成反應，而這個加成除了生成一部分正溴丁烷外，根據馬氏規則主要產物可是2-溴丁烷。

另外教材提到反應中有溴素生成，溴素與丁烯等副產物的親電加成或自由基反應也是一個有意思的思考。

當然，這些反應可能是極微量的，但有些化學合成工作，比如藥物合成，是有必要分析所有的副產物的，所以考慮周全并不是壞事。

綜上所述，正溴丁烷的實驗中硫酸主要提供質子和作為脫水劑，可以理解為硫酸即是反應物又是催化劑。作為脫水劑，反應前后化學成分未變化，也符合催化劑的定義。

標簽：反應物丁烷制備