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(9分)化合物A是石油化工的一種重要原料,用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D(分子式為C 3 H 6 O

作者:化工綜合網(wǎng)發(fā)布時(shí)間:2022-03-10分類(lèi):有機(jī)原料瀏覽:135


導(dǎo)讀:(1)A:CH2==CH2B:CH3CH2CHOC:CH2==CHCHOD:CH2(OH)CH(OH)CHO(2)取代(3)CH3CHBrCHO+NaOH...

(1)A:CH 2 ==CH 2
B:CH 3 CH 2 CHO
C:CH 2 ==CHCHO
D:CH 2 (OH)CH(OH)CHO
(2)取代
(3)CH 3 CHBrCHO+NaOH

CH 2 ==CHCHO+NaBr+H 2 O
(4)保護(hù)醛基,防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化
(5)D′→E:CH 3 CH(OH)COOH

CH 2 ==CHCOOH+H 2 O





此題以CH 3 CHBrCHO為突破口,可倒推出B為CH 3 CH 2 CHO,從而推出A為CH 2 ==CH 2 。C為CH 2 ==CHCHO,D為CH 2 (OH)CH(OH)CHO。由于將碳碳雙鍵氧化時(shí),容易造成醛基的氧化,所以需將醛基加以保護(hù)。
D′與D互為同分異構(gòu)體,且其能發(fā)生消去反應(yīng),說(shuō)明含有—OH;能發(fā)生成環(huán)反應(yīng),說(shuō)明分子內(nèi)還含有—COOH,從而得出D′為CH 3 CH(OH)COOH。

(4分)已知:A是石油裂解氣的主要成分,現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯,其合成路線(xiàn)如圖所示。請(qǐng)回答下列

(1)羥基;(2) 2CH 3 CH 2 OH + O 2?

?2CH 3 CHO + 2H 2 O。



試題分析:根據(jù)題給信息知,A是石油裂解氣的主要成分,則A為乙烯,結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸。(1) B為乙醇,官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基;(2) 反應(yīng)③為乙醇催化氧化生成乙醛,化學(xué)方程式為:2CH 3 CH 2 OH + O 2?

?2CH 3 CHO + 2H 2 O。

標(biāo)簽:乙酸乙酯如圖合成


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