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制備苯佐卡因時(shí),酯化反應(yīng)為何要在無水條件下進(jìn)行?

作者:訪客發(fā)布時(shí)間:2021-07-11分類:催化劑及助劑瀏覽:498


導(dǎo)讀:因?yàn)樵摲磻?yīng)以鋅為催化劑,在酸性條件下進(jìn)行如果有水,將對(duì)硝基苯甲酸還原成可溶于水的對(duì)氨基苯甲酸鹽酸鹽:第一步是還原反應(yīng)。以錫粉為還原劑,在酸性介質(zhì)中,將對(duì)硝基苯甲酸還原成可溶于水的對(duì)...

因?yàn)樵摲磻?yīng)以鋅為催化劑,在酸性條件下進(jìn)行如果有水,將對(duì)硝基苯甲酸還原成可溶于水的對(duì)氨基苯甲酸鹽酸鹽:第一步是還原反應(yīng)。以錫粉為還原劑,在酸性介質(zhì)中,將對(duì)硝基苯甲酸還原成可溶于水的對(duì)氨基苯甲酸鹽酸鹽:還原反應(yīng)后錫生成四氯化錫也溶于水,反應(yīng)完畢,加入濃氨水至堿性,生成的氫氧化錫沉淀可被濾去:而對(duì)氨基苯甲酸在堿性條件下生成羧酸銨鹽仍能溶于水。然后再用冰醋酸中和,即析出對(duì)氨基苯甲酸固體:第二步是酯化反應(yīng):酯化產(chǎn)物與硫酸成鹽而溶于水,反應(yīng)完畢加堿中和即得苯佐卡因固體

在酯的水解反應(yīng)中為什么稀硫酸可以做為催化劑?

稀硫酸可以做為催化劑,主要是因?yàn)樗蠬+(氫離子)。酸催化時(shí),羰基氧原子先質(zhì)子化,使羰基碳的正電性增強(qiáng),從而提高了它接受親核試劑進(jìn)攻的能力,水分子向羰基碳進(jìn)攻,通過加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新結(jié)合成酯,所以酸催化下的酯水解不能進(jìn)行到底。此外,酯化是可逆反應(yīng),稀硫酸大量的水可抑制酯化,有利水解。

題目中,醇A可以氧化成羧酸B,它們又可以反應(yīng)成酯,說明它們各自含3個(gè)碳原子,而又因?yàn)榇糀可以氧化成羧酸B,說明A不存在異構(gòu)體,也就是A、B都是直連的結(jié)構(gòu),綜上:A為CH3CH2CH2OH,B為CH3CH2COOH,原來的酯為CH3CH2COOCH2CH2CH3

標(biāo)簽:水解催化劑硫酸


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